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内消旋体 发布于:

内消旋体(mesomer)分子内含有不对称性的原子,但具有对称因素而使分子内总旋光度为零,即无旋光性。通常以meso或i表示。

分子内含有不对称性的原子,但因具有对称因素而形成的无旋光性化合物。内消旋体是化合物,外消旋体是混合物。

传统解释:分子内有一对称面,对称面两边的部分,成实物和镜象的对映关系,两部分的旋光度数相等,旋 光方向相反,旋光性彼此抵消。

新解释:螺旋结构是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈现左旋性;右螺旋一定呈现右旋性。如果分子内存在多个螺旋,则分子的旋光性取决于所有螺旋旋光度的代数和。当代数和为正时,是右旋的;代数和为负时是左旋的;代数和为零时则无旋光性。所有内消旋体都属 于代数和为零的一类化合物。这里所指的螺旋方向和物理学中的规定,以及习惯上的规定是一致的。

如:(2R,3S}二羟基丁二酸(酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以酒石酸是含两个相同手性碳原子的化合物。它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三种构型。三个稳定的交叉式构象的平衡混合物是内消旋构象和外消旋构象的混合物。所 以三个交叉式构象的整体不呈现旋光性。

除(2R,3S)二羟基丁二酸(酒石酸)外,还有内消旋的核糖二酸和木糖二酸等内消旋的化合物。


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